TRIACILGLICEROLES
También llamados triglicéridos
o grasas neutras, son los lípidos más abundantes en los organismos vivos y
están formados por el alcohol glicerol esterificado con tres ácidos grasos. Las
moléculas de triacilgliceroles en las grasas naturales son muy variadas pues
cada uno de los tres ácidos grasos puede ser alguno de los cerca de 10 ácidos
grasos más frecuentes, lo cual hace posible las características observadas en
la grasa de las distintas especies, por ejemplo: el sebo, la manteca, la
mantequilla y los aceites.
Las principales funciones de
los triacilgriceroles es la de constituir la reserva más grande de energía en
el organismo humano y la única que permite la sobrevida durante el ayuno
prolongado y la función nutricional pues las grasas figuran en la dieta diaria
aportando alrededor del 30% de las kilocalorias necesarias para el
mantenimiento del organismo; cada gramo de grasa aporta 9 Kcal.
Las grasas corporales
funcionan también como amortiguador mecánico para proteger a los tejidos, por
ejemplo: la grasa que rodea a los riñones, el corazón y el intestino. La grasa
subcutánea protege también al cuerpo de los agentes mecánicos externos y además
funciona como un aislante térmico que protege a los organismos de las bajas
temperaturas.
ÁCIDOS
GRASOS
Son ácidos monocarboxílicos de
cadena lineal R-COOH, donde R es una cadena alquilo formada sólo
por átomos de carbono e hidrógeno. Como parte de los triglicéridos existen más
de 20 ácidos grasos diferentes. La longitud de la cadena de carbonos varía
entre 4 y 24 aunque los más comunes contienen 16 o 18 átomos de carbono. Además
de la longitud, la cadena carbonos puede ser saturada o insaturada, es decir,
que tiene generalmente de uno a cuatro dobles enlaces carbono-carbono. La
insaturación de los ácidos grasos repercute en las propiedades físicas de la
grasa pues los ácidos grasos insaturados tienen puntos de fusión más bajos que
los saturados correspondientes. Las grasas que tienen en su mayoría
ácidos grasos saturados son sólidas o semisólidas a temperatura ambiente: sebo
de res o de cordero, manteca de cerdo, la mantequilla o la margarina; en cambio
los aceites que son líquidos a temperatura ambiente están formados en su mayor
parte por ácidos grasos con una o varias insaturaciones (poliinsaturados).
Debido a su mecanismo de
síntesis, los ácidos grasos naturales tienen un número par de carbonos sin que
esto quiera decir que no los haya de números impares, ramificados y sustituidos
con grupos funcionales.
Los ácidos grasos más
abundantes en la naturaleza son el ácido oleico (~30 % del total de ácidos
grasos) y el palmítico que representa por lo general de 10 a 50 % del total de
ácidos grasos.
CERAS
Presentes en los vegetales y
en los animales marinos, las ceras también se encuentran en los mamíferos como
sustancias de protección y en funciones especiales. Las ceras están formadas
por un ácido graso de cadena larga, esterificado con un alcohol, también de
cadena larga. A diferencia de las grasas no son asimilables por el organismo
humano. Las más conocidas son la cera de abeja, la cera de ovejas (la lanolina)
y la del aceite de ballena. Son altamente insolubles en agua y son sólidos y
duros a temperatura ambiente.
GLICEROFOSFOLÍPIDOS
Son un grupo numeroso de
lípidos compuestos, importantes en la estructura de las membranas y derivados
del ácido fosfatídico, que tienen como alcohol al glicerol y que incluyen las
lecitinas, cefalinas, plasmalógenos y algunos otros lípidos menos frecuentes.
LECITINAS
También llamadas fosfatidil
colinas, están formadas por glicerol, dos ácidos grasos, ácido fosfórico y la
base nitrogenada colina. Las lecitinas son los fosfolípidos –así llamados
porque contienen fosfato- más abundantes en las membranas celulares y en
el plasma sanguíneo.
CEFALINAS
También se llaman fosfatidil
serinas y fosfatidil etanolaminas, son fosfolípidos importantes que contienen
un glicerol, dos ácidos grasos, un ácido fosfórico y la base nitrogenada serina
o etanolamina.
PLASMALÓGENOS
Son fosfolípidos de estructura
muy semejante a las lecitinas y las cefalinas pero que tienen el ácido graso de
la posición 1 bajo la forma de un aldehído alfa-beta insaturado. Están formados
por un glicerol, un aldehído graso, un ácido graso, ácido fosfórico y una base
nitrogenada que puede ser colina, etanolamina o serina.
ESFINGOLÍPIDOS
Son un grupo de lípidos
compuestos derivados del alcohol aminado esfingosina. La unidad fundamental de
los esfingolípidos está formada por una esfingosina unida en enlace amida con
un ácido graso de cadena larga para formar la ceramida, a la cual se une algún
grupo polar que sirve de cabeza.
ESFINGOMIELINAS
Son los esfingolípidos más
abundantes en la cubierta de mielina de las fibras nerviosas y por tener
fosfato se los incluye a menudo dentro del grupo de los fosfolípidos. Están
formadas por la esfingosina unida en enlace amida con un ácido graso saturado
de cadena larga (ceramida) de más de 20 carbonos.
GALACTOLÍPIDOS
O CEREBRÓSIDOS
Al igual que las
esfingomielinas, son lípidos complejos, especializados y abundantes en el
tejido nervioso. Están formados por una ceramida en enlace glucosídico con el
monosacárido galactosa, menos frecuentemente la glucosa o algún oligosacárido
(gangliósidos).
Los lípidos simples y los
compuestos comparten entre sí una de las propiedades más generales de los
lípidos, que es la de ser todos ellos ésteres de los ácidos grasos; mientras
que los lípidos asociados pueden o no, estar esterificados y se incluyen dentro
de la categoría de los lípidos por su naturaleza no polar que los hace solubles
en los solventes orgánicos y por salir junto con los lípidos cuando estos se
extraen de los tejidos. Según su estructura química, los lípidos asociados
pueden dividirse en tres series: terpenoides, eicosanoides y esteroides.
TERPENOIDES
La palabra terpenoide se
refiere a una clase muy variada de compuestos similares a los terpenos,
una estructura que deriva de la unidad de 5 carbonos llamada isopreno
(2-metil-1,3-butadieno) y que tiene un contenido mínimo de 10 átomos de carbono
o los más grandes pueden llegar a tener cientos de ellos. Los terpenos de
importancia biológica incluyen:
Monoterpenoides: como
el limoneno con 2 unidades isoprenoides (10 átomos de carbono). Es el responsable
del olor característico de las frutas cítricas.
Sesquiterpenoides: como
el farnesol con 3 unidades isoprenoides (15 átomos de carbono). Intermediario
en la síntesis de colesterol, precursor de esteriodes.
Diterpenoides: como
la vitamina A con 4 unidades isoprenoides (20 átomos de carbono). Asociada al
mecanismo de la visión.
Triterpenoides: como
el escualeno con 6 unidades isoprenoides (30 átomos de carbono). Intermediario
en la síntesis de colesterol, precursor de esteriodes.
Tetraterpenos: como
el beta caroteno con 8 unidades isoprenoides (40 átomos de carbono). Fuente del
color anaranjado de las zanahorias, precursor de la vitamina A.
Politerpenoides: son
los que contienen más de 8 unidades isoprenoides como el dolicol con 19
unidades isoprenoides (95 átomos de carbono). Interviene en la síntesis de
peptidoglicanos en células de mamíferos.
El ejemplo más conocido es el
de la vitamina A y sus precursores, los carotenos que están presentes en los
pigmentos vegetales de color rojo o naranja, como en los jitomates y las
zanahorias.
Derivados
de terpenos
Incluyen los lípidos derivados
de la benzoquinona y del tocol, es decir la coenzima Q, la vitamina K y la
vitamina E. Estas moléculas se asocian a menudo con cadenas de unidades
isoprenoides más o menos largas, por lo que son los grupos de cabeza los que
los distinguen de los Terpenoides. La vitamina K participa como activador en el
proceso de la coagulación y una estructura semejante a ella se encuentra en la
coenzima-Q que participa en el transporte de electrones y es la molécula más
abundante en la cadena respiratoria, se halla provista de una cola hidrofóbica
de 10 unidades isoprenoides.
ESTEROIDES
Los esteroides son lípidos de
la más alta importancia en la fisiología humana y su estructura química deriva
del núcleo del ciclopentano perhidrofenantreno. Un grupo formado por los tres
anillos del fenantreno pero con sus dobles enlaces saturados, unido al
ciclopentano. Este grupo químico que es característico de todos los esteroides
se modifica son varios sustituyentes alcohol o cetona en diversas posiciones de
los anillos y también por una cadena de carbonos unida al carbono 17 del
ciclopentano (C-17).
El colesterol, molécula de 27
carbonos -cuyo nombre significa “alcohol sólido de la bilis” pues se
encuentra con alguna frecuencia formando cálculos biliares radiolúcidos de
apariencia opalina- es el compuesto original que da lugar a la formación
de los diferentes esteroides, los cuales en número de varias decenas intervienen
en las funciones del organismo humano, la mayoría de ellos como hormonas; pero
también en función de vitaminas y de agentes tensoactivos.
Además de ser el precursor de
todos los esteroides, el colesterol mismo tiene funciones importantes en el
organismo, entre ellas la de formar parte de las membranas y la de participar
en la cubierta monocapa de las lipoproteínas. Su acarreo en la circulación por
las lipoproteínas LDL es motivo del interés clínico pues se le asigna el papel
principal en la génesis de la aterosclerosis, alteración patológica que
-en mayor o menor grado- ocurre de manera universal en todos los seres
humanos y que consiste en la formación de “placas de ateroma” constituidas
principalmente por el depósito de colesterol en la íntima de las medianas y las
grandes arterias.
EICOSANOIDES
Un grupo de moléculas de
naturaleza lipídica, es conocido como los eicosanoides porque son derivados del
ácido graso araquidónico de 20 carbonos y 4 dobles enlaces (20:4). Los
eicosanoides se distinguen entre sí con letras mayúsculas y subíndices
numéricos.
Los eicosanoides tienen la
capacidad de actuar como hormonas locales, es decir, se fabrican en una célula
y actúan en ella o en sus cercanías, sin necesidad de ser acarreadas por la
sangre a órganos y tejidos distantes.
Algunas de estas moléculas
intervienen en la percepción del dolor, en la contracción de los músculos lisos
de las arterias o del útero y en los fenómenos de formación de coágulos y de
constricción bronquial en los pulmones.
En los eicosanoides se
distinguen 3 clases importantes: las prostaglandinas, los leucotrienos y los
tromboxanos.
Una característica estructural
de las prostaglandinas (PG) es la
formación de un anillo pentagonal con varios grupos oxigenados en la molécula
original del araquidonato y según la distribución de dobles enlaces y de grupos
oxigenados se distinguen las clases: PGE, PGG, PGH y PGD
Las
prostaglandinas intervienen en los fenómenos vasculares de la
inflamación produciendo vasodilatación y edema; en los celulares induciendo
quimiotaxis de las células del sistema inmunológico; intervienen en la
percepción del dolor, en la fiebre y son utilizadas para la inducción del
parto.
Los
leucotrienos (LT) reciben este nombre porque tienen tres dobles
enlaces conjugados y se producen por los leucocitos. Los leucotrienos producen
contracción de músculo liso especialmente el músculo liso de los bronquios por
lo que se les involucra con las dificultades respiratorias de los asmáticos.
Los
tromboxanos (TX) se caracterizan estructuralmente por la
formación de un anillo de 6 miembros donde el
oxígeno es uno de ellos (oxano). Los tromboxanos promueven la agregación
de las plaquetas, la formación de coágulos y la
contracción del músculo liso arteriolar.
